Hay que remontarse al año 2011 para encontrar una final perdida por el Real Madrid que no fuera contra el actual técnico rojiblanco .Fue en la Supercopa de España celebrada a doble partido en agosto de aquel año. El Barcelona batía al Real Madrid con un marcador total de 3-4 en los dos partidos. Desde entonces sólo Simeone ha logrado batir al Real Madrid en una final.
Simeone no tiene el antídoto definitivo para tumbar al Real Madrid en una final, quedó demostrado en las dos finales de Champions perdidas, pero es el único que ha logrado conquistar un título ante el equipo blanco en la última década, y lo ha hecho hasta en tres ocasiones.
Desde 2012 el Real Madrid ha ganado 5 Champions (2014,2016, 2017, 2018 y 2022), 4 Mundiales de clubes (2014, 2016, 2017, 2018), 4 Supercopas de España (2012, 2017, 2020, 2022), 3 Supercopas de Europa (2014, 2016, 2017) y una Copa del Rey (2014).
En esta impresionante lista de 17 títulos en 10 años sólo hay tres borrones y por medio siempre ha estado el Atlético de Madrid. Se trata de las siguientes finales:
- Copa del Rey 2013: Real Madrid 1-2 Atlético de Madrid. Fue la final que cambió la historia de los derbis. Antes de ese partido el Atlético llevaba 14 años sin ganar al Real Madrid, desde el 1-3 que consiguió el 30-10-1999. Incluyendo la final de la Copa del Rey de 2013 se han jugado hasta ahora 33 derbis en competición oficial y no pueden ser más igualados. 10 victorias para el Atlético, 10 para el Real Madrid y 13 empates. En esta contabilidad no entra el fabuloso 3-7 favorable a los rojiblancos del amistoso celebrado en Estados Unidos en julio de 2019.
- Supercopa de España 2014: Este torneo se jugó a doble partido. El Atleti acudía como campeón de Liga y el Real Madrid como campeón de Copa. El partido de ida en el Santiago Bernabéu acabó con empate a 1, goles de James (81') y Raúl García (87'), que evitó la derrota casi al final. En el partido de vuelta en el Vicente Calderón el Atlético se impuso por 1-0 con gol de Mandzukic en el minuto 2'.
- Supercopa de Europa 2018: El 15 de agosto de 2018 el Atlético de Madrid lograba la Supercopa de Europa en Tallín (Estonia). El Real Madrid venía de ser campeón de la Champions y el Atleti de la Europa League. Fue un partido emocionante hasta el final. Se adelantó Diego Costa nada más empezar el encuentro, en el primer minuto. Empató Benzemá en el 27' y se adelantó el Real Madrid con un penalti anotado por Sergio Ramos. Diego Costa devolvió el empate en el 79' y el partido fue a la prórroga. Saúl (98') y Koke (104') dieron el triunfo al Atlético.
La espina que le quedará para siempre clavada a Simeone es no haber conseguido esa hazaña en el torneo más importante, la Champions League. En las dos finales disputadas entre ambos equipos, el Atleti no perdió ninguna en los primeros 90 minutos. Siempre hubo que ir a la prórroga (Lisboa) y hasta a los penaltis (Milán).
